ジャック・ドーシーという名前を聞いたとき、多くの人は「Twitterの創業者」と答えるだろう。だがその本質は、それだけでは語れない。

彼はTwitterとSquare（現Block）を同時期に創業・経営し、「2社のCEO兼務」という前人未踏の挑戦を続けた。さらに2021年にはTwitterのCEOを辞任し、BlockのCEOとしてビットコインをはじめとする金融インフラの民主化に全精力を注いでいる。

副業・複業という働き方が注目される今、ドーシーの生き方は極めて示唆に富んでいる。彼は「一つの肩書きに縛られるな」を体現した現代の象徴だ。本業を持ちながら副業でも価値を生み出したいと考えるすべての人に、彼の思考法は刺さるはずだ。

ドーシーがもっとも批判を受けたのは、「2社のCEOを同時にこなすなど不可能だ」という声だった。事実、Twitterの低迷期には「経営に集中していない」という株主の怒りも渦巻いた。だが彼は屈しなかった。

ドーシーの視点では、TwitterとSquareは「対立するもの」ではなく「相互補完するもの」だった。情報の流通（Twitter）と価値の流通（Square）は、彼の中で一本の線でつながっていたのだ。複数の事業を並走させることで、むしろ思考が研ぎ澄まされると彼は語っている。

副業を「本業の邪魔」と感じる人に、このフレームは刺さる。問うべきは「どちらに集中するか」ではなく、「二つをどう有機的につなげるか」だ。

Twitterの文字数制限「140文字（現在は280文字）」は、単なる技術的制約ではない。ドーシーの「シンプルさへの強迫的なこだわり」が生んだ設計思想だ。

彼は幼少期から建築家のバックミンスター・フラーに傾倒し、「少ないリソースで最大の効果を出す」というデザイン哲学を骨の髄まで叩き込んだ。Squareの白い小さなカードリーダーも、「ポケットに入る決済端末」というシンプルさの極致だ。複雑さを排除することで、初めてマスに届く。

副業でありがちな失敗は「あれもこれも」と機能や発信を増やしすぎること。ドーシーは逆の道を歩んだ。「削ること」こそが最大のデザイン判断だと教えてくれる。

2社のCEOを同時に務めるドーシーは、どのように時間と精神を管理していたのか。その答えは、徹底したルーティンにあった。

彼は毎朝5時に起床し、瞑想・ジョギング・サウナを日課とした。週ごとに曜日でテーマを分け、月曜はマネジメント、火曜はプロダクト、水曜はマーケティング……という「テーマ曜日制」を実践。さらに断食（週に一度、土日は水だけ）も取り入れ、「意思決定の質を上げる」ために身体と精神の状態を意図的にコントロールした。

「忙しいから副業に取り組めない」という声をよく聞く。だがドーシーは、世界規模の2社を経営しながらも、習慣の設計によって時間を「生み出した」。副業で成果を出す人は、時間を見つけるのではなく、習慣で時間を作り出す。